Red (Kylie Cantrall), die Tochter der Herzkönigin (Rita Ora), und Chloe (Malia Baker), die Tochter von Cinderella (Brandy Norwood), schließen sich zusammen, um das Königreich Auradon zu retten. Diesmal ist ein finsterer Plan von Reds Mutter für das drohende Unheil verantwortlich. Um es abzuwenden, müssen Red und Chloe mithilfe der Taschenuhr des Weißen Kaninchens in der Zeit zurückreisen. In der Vergangenheit versuchen sie ein Ereignis zu stoppen, das schwerwiegende Folgen in der Zukunft haben

Die Medizinstudentin Lina Emerson (Susanna Skaggs), die ihrer kranken Mutter ein Versprechen gegeben hat, verbringt den Sommer ihres Lebens in Rom und nutzt das alte Tagebuch ihrer Mutter als Leitfaden, um dem Charme der Stadt, ihren Menschen und natürlich dem Gelato zu verfallen.