In Boston hofft Lily Bloom (Blake Lively) nicht nur ein neues Leben zu beginnen, sondern überhaupt erstmal ein richtiges Leben zu führen. Dafür muss sie jedoch zunächst die traumatischen Erlebnisse ihrer Kindheit hinter sich lassen. Gleichzeitig will sie ihren eigenen kleinen Laden eröffnen. Und auch in der Liebe scheint sich ein Neuanfang anzubahnen, als Lily den Neurochirurgen Ryle Kincaid (Justin Baldoni) kennenlernt und sich direkt in ihn verliebt. Doch selbst das junge Glück der beiden

Ryan Bingham (George Clooney) ist einer von den ganz Harten: Zwischenmenschliche Bindungen empfindet der leidenschaftliche Vielflieger er als Ballast, mit seinem Job als Überbringer schlechter Kunde hat er kein Problem. Vielmehr begreift er seinen Job als Würdigung der Mitarbeiter, die er quer durch die Vereinigten Staaten im Auftrag seiner Firma mit einem bunten Strauß voller Euphemismen feuert. Als er der schönen Alex (Vera Farmiga) begegnet, scheint er eine Seelenverwandte gefunden zu haben.