Die 19-jährige Rose (Odeya Rush) führt mit ihrer alleinerziehenden Mutter, der verwitweten Kellnerin Alma (Saffron Burrows), ein hartes, entbehrungsreiches Leben in einer Kleinstadt im US-Bundesstaat Florida. Als Almas neuer Lover, der offenbar sehr erfolgreiche Geschäftsmann Derek (Eric Dane), das Duo zu einem Segeltörn auf die Bermudas einlädt, scheint sich dessen Schicksal endlich zu wenden. Auf hoher See stellt sich dann allerdings schnell heraus, dass Dereks Businessdeals nicht ganz legal