Der 70-jährige Ben Whittaker (Robert De Niro) fühlt sich in seinem Ruhestand nicht sonderlich erfüllt, wird es doch nach mehreren Versuchen, neue Hobbys zu finden, doch zu einer immer größeren Herausforderung, seine freie Zeit sinnvoll zu gestalten. Daher ergreift er eines Tages die Chance, als Senior-Praktikant bei einer erfolgreichen Mode-Website anzufangen. Deren Gründerin und Chefin Jules Ostin (Anne Hathaway) staunt nicht schlecht, als der rüstige Neuzugang zu seinem ersten Tag antritt.

Wieder einmal muss Jamie (Margaret Qualley) einen neuen Lebensabschnitt angehen, nachdem erneut eine ihrer Beziehungen in die Brüche gegangen ist. Ein Tapetenwechsel muss her, mal raus aus der eigenen Suppe kommen und eine andere Welt sehen. Ein Roadtrip nach Tallahassee in Florida soll es schließlich sein. Jamies eher spontaner Eingebung folgt auch die zurückhaltende Marian (Geraldine Viswanathan), die selbst nach einem Weg aus der Komfortzone sucht – und den finden beide schneller und vor

Der bekannte, an den Rollstuhl gebundene Schriftsteller Monte Wildhorn (Morgan Freeman) zieht in eine ländliche Stadt, um sich um das Haus und den Hund eines Bekannten zu kümmern. Insgeheim erhofft sich sein Freund von diesem Tapetenwechsel, dass Monte endlich wieder anfangen könnte, zu schreiben. Doch dieser hat keine Lust mehr darauf, seine Gedanken zu Papier zu bringen, sondern kämpft sich stattdessen an den Boden einer Whiskey-Flasche nach der anderen. Doch dann freundet er sich mit der