Erzählt wird die wahre Geschichte von Robert Whiteman, der Mitte der 80er Jahre aus einem US-Gefängnis ausbricht und als „The Flying Bandit“ bekannt wurde, weil er innerhalb weniger Jahre über 60 Banken und Juweliergeschäfte ausgeraubt hat. Er hält bis heute den „Rekord“ der meisten aufeinander folgenden Banküberfälle in der Geschichte Nordamerikas. Der charmante „Gentleman-Räuber“ wird vom mittellosen Gefängnisausbrecher zum meistgesuchten Bankräuber des Landes, lernt die Frau seines Lebens

Nachdem seine alleinerziehende Mutter bei einem Autounfall ums Leben gekommen ist, zieht Teenager Lucas (August Maturo) bei seinem auf dem Lande lebenden, älteren Bruder Tom (Mike Manning) ein. Tom ist wenig begeistert von der Situation, da er nicht weiß, wie er mit Lucas und seinen pubertären Problemen umgehen soll. Anstatt mit ihm zu reden, praktiziert er allenfalls mal „Slapface“ mit ihm – ein Spiel, bei dem sich die Teilnehmer abwechselnd ohrfeigen, bis einer von ihnen aufgibt. Auch in der