Der Literaturprofessor Jim Bennett (Mark Wahlberg) hat ein echtes Problem. Seine Spielsucht bringt ihn immer wieder in äußerst prekäre Situationen, besonders wenn man bedenkt, wem er alles Geld schuldet. Seine reiche Mutter (Jessica Lange), die ihren Sohn längst abgeschrieben hat, ist da wohl noch das geringste Problem. Viel gefährlicher dagegen ist der Gangster Neville (Michael Kenneth Williams), der sein Geld mit Nachdruck zurückfordert und für den ein Leben nichts anderes ist als ein Pfand.