Nach dem verheerenden Angriff des Riddlers auf Gotham sind die ärmsten und verletzlichsten Stadtteile schwer getroffen, was Oz "der Pinguin" Cobb (Colin Farrell) eine einmalige Gelegenheit bietet. Mit dem Tod seines ehemaligen Bosses Carmine Falcone (Mark Strong) sieht Oz die perfekte Chance, die Machtverhältnisse in der Unterwelt zu seinen Gunsten zu verschieben. Er schmiedet hastig einen riskanten Plan, um die Kontrolle zu übernehmen, während die Falcone-Familie verzweifelt

New York in den frühen 1990er Jahren. Der aufstrebende Aktienhändler Jordan Belfort (Leonardo DiCaprio) gründet mit Anfang 20 die Maklerfirma "Stratton Oakmont", mit der er schnell zum Multimillionär aufsteigt und zum Shootingstar der New Yorker Börse wird. Schon bald ist er hauptsächlich unter seinem neuen Spitznamen "Wolf of Wall Street" bekannt. Mit seinem Reichtum finanziert er einen ausschweifenden Lebensstil, der von Alkohol, Drogen, Sex und Dekadenz geprägt ist.

Noah (William Jackson Harper) und Emma (Cristin Milioti), ein junges Ehepaar, machen eine entspannte Urlaubsreise nach Mexiko, die ihre Ehe wieder voranbringen soll. Doch diese Reise entwickelt sich als Zerreißprobe für die beiden. Sie verwickeln sich in eine Mordgeschichte und ein mysteriöses Rätsel der Riviera Maya, welches sich vor 15 Jahren ereignet hat, bei dem Jugendliche verschwunden sind. Emma findet das Handy von Sam (Skyler Gisondo), welches nie Teil der bisherigen Ermittlungen war.

Während sie auf einer Hochzeit in Palm Springs festsitzen, lernt Nyles Sarah kennen, die Trauzeugin und das schwarze Schaf ihrer Familie. Nachdem er sie vor einem katastrophalen Toast bewahrt hat, fühlt sie sich zu ihm und seinem unkonventionellen Nihilismus hingezogen. Doch als ihr spontanes Stelldichein durch eine surreale Störung vereitelt wird, muss Sarah Nyles darin recht geben, dass nichts wirklich wichtig ist, und die beiden beginnen, auf der Hochzeitsfeier gepflegt Chaos zu stiften...