Der Literaturprofessor Jim Bennett (Mark Wahlberg) hat ein echtes Problem. Seine Spielsucht bringt ihn immer wieder in äußerst prekäre Situationen, besonders wenn man bedenkt, wem er alles Geld schuldet. Seine reiche Mutter (Jessica Lange), die ihren Sohn längst abgeschrieben hat, ist da wohl noch das geringste Problem. Viel gefährlicher dagegen ist der Gangster Neville (Michael Kenneth Williams), der sein Geld mit Nachdruck zurückfordert und für den ein Leben nichts anderes ist als ein Pfand.

Die Wege von Chip und Chap haben sich nach dem Ende ihrer erfolgreichen TV-Serie getrennt. Jeder hat sich für sein eigenes Leben entschieden, der Kontakt ist abgebrochen und zwischen den ehemals besten Freunden herrscht Funkstille. Aus dem einst motivierten und übereifrigen Chip ist ein typischer Vertreter geworden, der sich in einem spießigen Vorstadtleben eingerichtet hat. Chap kann von den Erinnerungen an die alten Zeiten nicht ablassen und hat sich einer CGI-Operation unterzogen. Mit