Hong Kong, 1959: Der legendäre Wing Chun-Kampfsportler Ip Man (Donnie Yen) führt ein ruhiges Leben mit seiner gesundheitlich eingeschränkten Frau Wing-sing (Lynn Hung) und seinem Sohn Ip Ching. Doch als der korrupte US-Bauträger Frank (Mike Tyson) und seine Schergen mit Gewalt das Land, auf dem die Schule von Ips Sohn gebaut ist, an sich reißen wollen, schreitet der Meister ein. Zusammen mit dem begabten Wing Chun-Wettkämpfer Cheung Tin-chi (Zhang Jin), dem Vater von Ip Chings Mitschüler Cheung

Im Shanghai der 40er Jahre hat der glücklose Möchtegern-Gangster Sing einen großen Traum: Er möchte gern in die berühmt-berüchtigte “Axe Gang” aufgenommen werden, die die ganze Stadt fest in ihrer Hand hat. Denn böse Jungs sind einfach cooler! Doch ehe der Boss der Gang Sing als neues Mitglied akzeptiert, muss dieser erst einen harten Test bestehen...