Fast dreißig Jahre sind vergangen, seit Happy Gilmore (Adam Sandler) vom Möchtegern-Eishockey-Profi zur Golf-Ikone umsattelte und dadurch das Haus seiner Großmutter vor der Pfändung bewahrte. Inzwischen hat Happy altersbedingt den Schläger zur Seite gelegt und finanziell kann er keine großen Sprünge machen. Allerdings wollen er und seine Frau Virginia (Julie Bowen) trotzdem unbedingt ihre Tochter Vienna (Sunny Sandler) bei ihrem Traum unterstützen, eine Ausbildung als Balletttänzerin zu machen.

Mit Rap und Hip Hop - seiner großen Leidenschaft - will es Jimmy Rabbit (Eminem) vom Detroiter Elendsviertel bis ganz nach oben schaffen. Trotz aller Vorbehalte, die ihm wegen seiner weißen Hautfarbe in dem von Schwarzen dominierten Musikstil entgegengebracht werden, wird Jimmy wenigstens von seinen Freunden respektiert und unterstützt. Denn die erkennen sein außergewöhnliches Talent. Bei seinem ersten großen Auftritt bei einem Battle-Rhyme-Duell versagt Rabbit jedoch - vor lauter Nervosität

Dave Skylark ist der Moderator der erfolgreichen Promi-Talkshow "Skylark Tonight". Doch er und sein Kumpel Aaron Rapaport, der die Sendung produziert, wollen höhere journalistische Wellen schlagen. Als sie erfahren, dass Kim Jong-un ein Fan ihrer Sendung ist, planen sie, ein Interview mit dem nordkoreanischen Machtinhaber zu führen. Damit würden sie in der Medienbranche endlich ernst genommen werden. Tatsächlich lädt sie der extravagant auftretende Diktator in sein Land ein und Dave