Obwohl sie vor Jahren zusammen im Bett landeten, ist die Beziehung zwischen Debbie (Reese Witherspoon) und Peter (Ashton Kutcher) inzwischen platonischer Natur. Dennoch tauschen die beiden sich am Telefon immer noch gerne über ihre gemeinsame Nacht aus. Dass sie kein Paar sind, liegt wohl auch daran, dass sie völlig unterschiedlich sind: Debbie ist eine alleinerziehende Mutter, die ihren Sohn Jack (Wesley Kimmel) in Los Angeles aufzieht. Peter hingegen ist ein New Yorker Marketingmanager,