Der verurteilte Schwerverbrecher Jimmy (Jason Sudeikis) wird nach zwölf Jahren Haft wegen bewaffneten Raubüberfalls vorzeitig auf Bewährung entlassen. Nach seiner Entlassung schwört er, seiner Freundin Annie (Evangeline Lilly), die schwer an Krebs erkrankt ist, das beste letzte Jahr ihres Lebens zu schenken. Aber ganz so einfach ist es nicht, denn als er von seinem Bewährungshelfer (Shea Whigham) einen „Nebenjob“ erhält, setzt dies eine Reihe von Ereignissen in Gang, die Jimmy ins Fadenkreuz