Als Sam (Jake Hoffman) in seine Kleinstadt zurückkehrt, um sich um seinen kranken Vater Bill (Dustin Hoffman) zu kümmern, verliebt er sich bald in Kate (Schuyler Fisk), eine Frau aus der Gegend. Zur gleichen Zeit beginnt sein Vater, sich in Kates Mutter Tina (Sissy Spacek) zu verlieben. Doch beide Paare müssen sich mit ihrer Vergangenheit auseinandersetzen, um ihre neue Liebe für die Zukunft zu sichern.

Um es im Beruf nach oben zu schaffen, arbeitet sich der Architekt Michael Newman (Adam Sandler) die Finger wund. Seinem Chef John Ammer (David Hasselhoff) kommt das sehr gelegen. Er steigert mit Newmans Hilfe den eigenen Profit, ohne seinen Mitarbeiter dafür zu belohnen. Michaels Familienleben leidet unter der permanenten Arbeitsbelastung. Seine Frau Donna (Kate Beckinsale) sowie die Kinder Ben (Joseph Castanon) und Samantha (Tatum McCann) sind nur noch genervt, weil sich Micheal nicht mehr um

New York in den frühen 1990er Jahren. Der aufstrebende Aktienhändler Jordan Belfort (Leonardo DiCaprio) gründet mit Anfang 20 die Maklerfirma "Stratton Oakmont", mit der er schnell zum Multimillionär aufsteigt und zum Shootingstar der New Yorker Börse wird. Schon bald ist er hauptsächlich unter seinem neuen Spitznamen "Wolf of Wall Street" bekannt. Mit seinem Reichtum finanziert er einen ausschweifenden Lebensstil, der von Alkohol, Drogen, Sex und Dekadenz geprägt ist.