Nach seiner Junggesellenparty wacht Paul Morse (Jason Lee) neben einer unbekannten Frau (Julia Stiles) im Bett auf. Da er sich an nichts mehr erinnern kann, weiß er nicht mit Sicherheit, ob er Sex hatte, aber in seiner Phantasie geht er wie selbstverständlich davon aus. Verzweifelt versucht er den vermeintlichen Fauxpas zu vertuschen, wobei er sich mehr und mehr in Verschleierungen und Lügen verstrickt. Dummerweise entpuppt sich die Frau als Cousine seiner zukünftigen Braut Karen (Selma Blair),

Happy Gilmore (Adam Sandler) liebt das Eishockey-Spiel. Doch gelingt es ihm einfach nicht, einen Platz in einem Profiteam zu ergattern. Zwar kann er ordentlich schießen, aber seine Fähigkeiten reichen einfach nicht aus. Hinzu kommt, dass sich Happy Gilmore viel zu leicht reizen lässt und sehr schnell sehr aggressiv wird. Als Happy eines Tages erfährt, dass seine Großmutter (Frances Bay), bei der er aufgewachsen ist, enorme Steuerschulden hat und Gefahr läuft, ihr Haus zu verlieren, wächst sein