Der ehemalige Kleinkriminelle Terry Noonan (Sean Penn) hat die Ufer gewechselt und arbeitet jetzt als verdeckter Ermittler gegen das organisierte Verbrechen. Sein neuer Auftrag führt ihn nach Jahren in sein heimatliches Viertel in New York zurück. Er ist auf eine irisch-stämmige Gangsterfamilie angesetzt, die von Frankie Flannery (Ed Harris) und dessen unberechenbaren Bruder Jackie (Gary Oldmann), mit dem Terry früher befreundet war, geführt wird. Über seinen alten Freund kann er in der

In den zwanziger Jahren tobt in Manhattan der Bandenkrieg zwischen Italienern, Juden, Iren und Polen. Der Italiener Charlie Lucky Luciano und der Pole Meyer Lansky erkennen, daß sie nur gemeinsam ganz nach oben kommen können, wo die Paten der Großstadt mit Frauen, Alkohol und Glücksspiel das ganz große Geld machen. Mit Hilfe des Schnapsschmuggels haben sie es in nur fünf Jahren geschafft, in die Elite des Gangstertums aufzusteigen...

Für den Durchschnittstypen Hal (Jack Black) zählen bei Frauen nur Äußerlichkeiten, und somit muss seine Traumfrau auch Traummaße haben. Als er mit dem Persönlichkeitstrainer Tony Robbins (spielt sich selbst) im Aufzug steckenbleibt, erzählt er ihm von seinen Problemen, eine Frau zu finden. Robbins verspricht ihm zu helfen: durch Hypnose. Nach der Sitzung ist nichts mehr, wie es vorher war. Hal verliebt sich unsterblich in die 300 Pfund schwere Rosemary (Gwyneth Paltrow), die er als