Happy Gilmore (Adam Sandler) liebt das Eishockey-Spiel. Doch gelingt es ihm einfach nicht, einen Platz in einem Profiteam zu ergattern. Zwar kann er ordentlich schießen, aber seine Fähigkeiten reichen einfach nicht aus. Hinzu kommt, dass sich Happy Gilmore viel zu leicht reizen lässt und sehr schnell sehr aggressiv wird. Als Happy eines Tages erfährt, dass seine Großmutter (Frances Bay), bei der er aufgewachsen ist, enorme Steuerschulden hat und Gefahr läuft, ihr Haus zu verlieren, wächst sein

Penelope Campbell (Hayley Sales) ist Englischlehrerin und verbringt ihre Ferien am liebsten bei ihrer Großmutter Dot (Linda Darlow) auf dem Land an einem malerischen See. Doch kaum ist die dort abgekommen, versucht die alte Dame jedes Mal aufs Neue, ihre Enkelin zu verkuppeln. Dieses Mal ist der Auserwählte Jason Humphrey (Brant Daugherty), und der ist nicht nur Investment-Banker, sondern auch noch Penelopes einstige High-School-Liebe. Das erste Aufeinandertreffen der beiden fällt