Constable Ichabod Crane (Johnny Depp) hat Ermittlungsmethoden, die für das Jahr 1799 ungewöhnlich sind: Er setzt auf Verstand und Logik als einzigen Kriterien, um Motive und Täter aufzuspüren. Im kleinen Ort Sleepy Hollow soll er den Morden an einem angesehenen Bewohner, seinem Sohn und einer weiteren Person nachgehen, denen allen der Kopf abgeschlagen wurde. Die Köpfe der Opfer sind verschwunden, und die Einwohner – allen voran Bürgermeister Philips (Richard Griffiths), der Notar Hardenbrook