Football-Fan Vince Papale (Mark Wahlberg) lebt Mitte der 70er Jahre zusammen mit seiner unzufriedenen Ehefrau Sharon (Lola Glaudini) im Arbeiterviertel von Philadelphia. Mit seinen beiden Jobs – Aushilfslehrer in der nahegelegenen High School und Barkeeper in der Kneipe seines Kumpels Max (Michael Rispoli) - kommt er nur mühsam über die Runden. Nachdem er aufgrund von Budgetkürzungen nicht mehr als Lehrkraft beschäftigt werden kann, hat Sharon endgültig genug und macht sich kurzerhand aus dem

Bei einer Hochzeit trifft Trauzeuge Will (Nat Wolff) die forsche Brautjungfer Jane (Lucy Hale). Nach der Zeremonie kommen die zwei an der Bar ins Gespräch. Es dauert nicht lange, da schlägt sie dem völlig verdatterten jungen Mann plötzlich vor, in der Garderobe Sex zu haben. Obwohl der Versuch in einem mittleren Desaster endet, beschließen die zwei dennoch den Rest des Tages miteinander zu verbringen. Um mehr über den anderen zu erfahren, berichten sie sich von ihren vorhergehenden Beziehungen.