Nach seiner Junggesellenparty wacht Paul Morse (Jason Lee) neben einer unbekannten Frau (Julia Stiles) im Bett auf. Da er sich an nichts mehr erinnern kann, weiß er nicht mit Sicherheit, ob er Sex hatte, aber in seiner Phantasie geht er wie selbstverständlich davon aus. Verzweifelt versucht er den vermeintlichen Fauxpas zu vertuschen, wobei er sich mehr und mehr in Verschleierungen und Lügen verstrickt. Dummerweise entpuppt sich die Frau als Cousine seiner zukünftigen Braut Karen (Selma Blair),

Penelope Campbell (Hayley Sales) ist Englischlehrerin und verbringt ihre Ferien am liebsten bei ihrer Großmutter Dot (Linda Darlow) auf dem Land an einem malerischen See. Doch kaum ist die dort abgekommen, versucht die alte Dame jedes Mal aufs Neue, ihre Enkelin zu verkuppeln. Dieses Mal ist der Auserwählte Jason Humphrey (Brant Daugherty), und der ist nicht nur Investment-Banker, sondern auch noch Penelopes einstige High-School-Liebe. Das erste Aufeinandertreffen der beiden fällt