Max Bernal (Bobby Cannavale) ist Stand-up-Comedian – also mit Mühe und Not, denn der große Durchbruch lässt seit jeher auf sich warten. Seine einstige Frau Jenna (Rose Byrne) hat längst die Beine in die Hand genommen und ihn zusammen mit dem gemeinsamen Sohn Ezra (William Fitzgerald) verlassen. Also bleibt Max, mittlerweile Mitte 40, nicht viel mehr übrig, als wieder bei seinem eigensinnigen Vater Stan (Robert De Niro) einzuziehen. Dann fliegt auch noch Ezra von der Schule. Jenna meint, dass

Monk (Jeffrey Wright) ist ein frustrierter Schriftsteller, der es satt hat, dass sich das Establishment von Schwarzer Unterhaltung auf müde und beleidigende Klischees stützt. Um seinen Standpunkt zu beweisen, schreibt Monk unter einem Pseudonym ein ausgefallenes Schwarzes Buch, ein Buch, das ihn ins Herz der Heuchelei und des Wahnsinns treibt, den er angeblich verachtet.