Nach seiner legendären Niederlage gegen den Ip Man, hat sich Cheung Tin Chi (Max Zhang) dazu entschlossen, den Kampfsport aufzugeben und ein einfaches Leben mit seinem Sohn zu führen. Doch der Frieden währt nicht lange, denn schon bald gerät Tin Chi in Schwierigkeiten mit einer lokalen Triade, die auch sein Haus niederbrennen. Also flüchtet Tin Chi in die „Bar Street“, um dort bei Chiu Kam Fu (Xing Yu), dem Betreiber einer Bar und seiner Schwester Julia (Liu Yan) unterzukommen. Schon bald

Hong Kong, 1959: Der legendäre Wing Chun-Kampfsportler Ip Man (Donnie Yen) führt ein ruhiges Leben mit seiner gesundheitlich eingeschränkten Frau Wing-sing (Lynn Hung) und seinem Sohn Ip Ching. Doch als der korrupte US-Bauträger Frank (Mike Tyson) und seine Schergen mit Gewalt das Land, auf dem die Schule von Ips Sohn gebaut ist, an sich reißen wollen, schreitet der Meister ein. Zusammen mit dem begabten Wing Chun-Wettkämpfer Cheung Tin-chi (Zhang Jin), dem Vater von Ip Chings Mitschüler Cheung

Shan ist ein hoch angesehener Polizist mit einer langen Erfolgsgeschichte in gefährlichen Fällen, doch bald kehrt seine Vergangenheit zurück, um ihn zu verfolgen, als sein ehemaliger Schützling Rache an all denen sucht, die ihm Unrecht getan haben.