Jack Jericho (Robert Downey Jr.) ist ein Künstler im Fach des Frauen Aufreißens. Sein Geld verdient er zwar als einfacher Grundschullehrer, seine Passion gilt aber dem anderen Geschlecht. Mit immer neuen Sprüchen und seinem unverwechselbaren Charme lässt er die Herzen der Frauen schmelzen. Bis er eines Tages auf Randy Jensen (Molly Ringwald) trifft, bei der er ebenfalls landen kann, die ihm aber einfach nicht mehr aus dem Kopf gehen will. Doch Randy hat ihre ganz eigenen Probleme, denn ihr

Emily Taylor (Rooney Mara) und ihr Ehemann Martin (Channing Tatum) sind ein glückliches Paar, das im Wohlstand lebt. Doch der Broker Martin verliert wegen Insiderhandels nicht nur sein Geld, sondern auch seine Freiheit. Während Martin im Gefängnis sitzt, stürzt Emily in ein psychisches Loch und hat mit Depressionen zu kämpfen. Vier Jahre später wird Martin entlassen, doch die erneute Veränderung überfordert die junge Frau vollends. Der erfolgreiche Psychiater Dr. Jonathan Banks (Jude Law)