Der 70-jährige Ben Whittaker (Robert De Niro) fühlt sich in seinem Ruhestand nicht sonderlich erfüllt, wird es doch nach mehreren Versuchen, neue Hobbys zu finden, doch zu einer immer größeren Herausforderung, seine freie Zeit sinnvoll zu gestalten. Daher ergreift er eines Tages die Chance, als Senior-Praktikant bei einer erfolgreichen Mode-Website anzufangen. Deren Gründerin und Chefin Jules Ostin (Anne Hathaway) staunt nicht schlecht, als der rüstige Neuzugang zu seinem ersten Tag antritt.

Die Bäckerin und Koch-Akrobatin Jane Adler führt ein sauberes Single-Leben in Santa Barbara. Nach einem tête-à-tête mit ihrem Ex-Mann Jake gerät der bürgerliche Alltag jedoch gehörig durcheinander. Der alternde Anwalt hat die Nase voll von seiner neuen Flamme Agness, auf Kinder mit der nörgeligen Dame kann er gut verzichten. Der überraschende Rückfall des Ex-Ehepaares wächst zur Affäre aus, die vorerst selbst ihren Kindern verschwiegen wird. Zu allem Überfluss betritt dann auch noch