Bei einer Hochzeit trifft Trauzeuge Will (Nat Wolff) die forsche Brautjungfer Jane (Lucy Hale). Nach der Zeremonie kommen die zwei an der Bar ins Gespräch. Es dauert nicht lange, da schlägt sie dem völlig verdatterten jungen Mann plötzlich vor, in der Garderobe Sex zu haben. Obwohl der Versuch in einem mittleren Desaster endet, beschließen die zwei dennoch den Rest des Tages miteinander zu verbringen. Um mehr über den anderen zu erfahren, berichten sie sich von ihren vorhergehenden Beziehungen.

Die ehrgeizige Lucy Hutton (Lucy Hale) tritt gegen ihren kalten, effizienten Erzfeind Joshua Templeton (Austin Stowell) um eine große Beförderung im Verlag Bexley & Gamin an. Eingesperrt in einem gemeinsamen Büro, beginnt Lucy ein rücksichtsloses Spiel gegen Josh, eine Rivalität, die immer komplizierter wird, da sie sich immer mehr zu ihm hingezogen fühlt, nachdem eine unschuldige Fahrstuhlfahrt zu einer unangemessenen Beziehung am Arbeitsplatz führt. Ist es Liebe oder nur ein weiteres